ฮิดดิ้งก์เข้ามารับช่วงคุมทีมต่อจาก หลุยซ์ เฟลิเป้ สโคลารี่ ผู้จัดการทีมชาวบราซิล ในขณะที่เชลซีกำลังเผชิญวิกฤตศรัทธาจากแฟนบอล ส่วนนักเตะในทีมเองก็มีปัญหาเรื่องความมั่นใจ
ระยะเวลา 3 เดือนเศษที่สแตมฟอร์ดบริดจ์ ผู้จัดการทีมชาวดัตช์กลับไปพร้อมเสียงสรรเสริญและความเสียดายอย่างสุดซึ้งของทั้งลูกทีมและแฟนๆ ทุกคน ยืนยันได้จากบทสัมภาษณ์ของนักเตะซุปเปอร์สตาร์ทั้งหลายของเชลซี หรือเสียงตะโกนเชียร์ของแฟนๆ ซึ่งล้วนอยากให้ โรมัน อับราโมวิช จับฮิดดิ้งก์เซ็นสัญญาถาวรให้ได้
เป็น 3 เดือนเศษที่ลงเอยด้วยการพลาดโอกาสเข้าชิงชนะเลิศยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก แบบฉิวเฉียดสุดสุด, ตำแหน่งอันดับ 3 ของพรีเมียร์ลีก รวมทั้งถ้วยเอฟเอคัพ และสถิติการคุมทีม 22 นัด ชนะ 16 นัด เสมอ 5 แพ้ 1 คิดเป็นอัตราการชนะถึง 72.73 เปอร์เซ็นต์
ไม่ใช่แค่ผลงานในแง่สถิติเท่านั้น ฮิดดิ้งก์ยังทำหน้าที่กุนซือขัดตาทัพได้อย่างน่าทึ่งด้วยการเปลี่ยนแปลงและปรับปรุงหลายสิ่งหลายอย่างภายในทีม ซึ่ง ดิ อ๊อบเซิร์ฟเวอร์ หนังสือพิมพ์เมืองผู้ดีวิเคราะห์แจกแจงออกมาเป็น 5 ข้อสำคัญ ดังนี้
1.ดึงดร็อกบากลับสู่สปอตไลต์
ดิดิเย่ร์ ดร็อกบา โดนปฏิกิริยาด้านลบจากรอบข้างหลังโดนไล่ออกจากเกมยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก นัดชิงชนะเลิศเมื่อปีกลาย และให้สัมภาษณ์ทำนองว่าอยากจะไปหาอนาคตดีๆ ที่ใหม่ที่ไม่ใช่ที่สแตมฟอร์ดบริดจ์แล้ว
พอถึงช่วงที่สโคลารี่เข้ามาคุม กองหน้าชาวไอวอรีโคสต์ก็มีปัญหาฟอร์มตกและสภาพร่างกายไม่สมบูรณ์ ทำให้ไม่ค่อยได้รับโอกาสลงสนามสม่ำเสมอนัก ความเครียดที่สะสมทำให้เขาฟิวส์ขาดปาเหรียญใส่แฟนบอล เบิร์นลีย์ เมื่อถูกยั่วขณะฉลองการทำประตูในเกมลีกคัพที่สแตมฟอร์ดบริดจ์จนโดนลงโทษทางวินัยเมื่อปลายปี 2008
พอฮิดดิ้งก์เข้ามาคุมทีม เขาก็ให้โอกาสดร็อกบาได้พิสูจน์ตัวเองอีกครั้ง และดาวยิงไอวอรีโคสต์ก็เรียกฟอร์มเก่งของตัวเองคืนมาได้สำเร็จ ยิงไป 10 ประตูจากการลงสนาม 19 นัด ถึงแม้จะยังมีปัญหาเรื่องอารมณ์ที่ต้องแก้ไขอยู่บ้าง เช่น การเข้าไปโวยกรรมการในนัดฟาดแข้งกับ บาร์เซโลน่า นัดตัดเชือกยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีกก็ตาม
2.เข้มเรื่องฟิตเนส
ในยุคของสโคลารี่ สตาร์ดังของทีมอย่าง จอห์น เทอร์รี่ และ แฟร้งก์ แลมพาร์ด ต่างเคยตัดพ้อว่าโปรแกรมฝึกซ้อมของเชลซีหย่อนยานจนเกินไปเมื่อเปรียบเทียบกับสมัยที่ โจเซ่ มูรินโญ่ เคยกุมบังเหียน
ฮิดดิ้งก์แก้ปัญหาจุดนี้ด้วยการนำหลักการเดียวกับตอนที่เขาคุมทีมชาติต่างๆ มาใช้ นั่นคือการเน้นให้ลูกทีมเสริมสร้างความแข็งแกร่งของร่างกาย เพราะเชื่อว่าเมื่อร่างกายฟิตสมบูรณ์ สภาพจิตใจก็จะเข้มแข็งตื่นตัวไปด้วย
3.รู้จักใช้โฟลร็องต์ มาลูด้า
ก่อนหน้าฮิดดิ้งก์จะคุมทีมเชลซี ปีกชาวฝรั่งเศสมักจะถูกล้อเลียนเป็นเรื่องโจ๊กบ่อยครั้งว่าซื้อมา 13.6 ล้านปอนด์ แบบเสียของสุดสุด เพราะยังทำผลงานไม่เป็นชิ้นเป็นอันให้เห็น
แต่แล้วเมื่อกุนซือดัตช์เข้ามาและมอบหมายภารกิจหนุนเกมรุกทางฝั่งซ้ายของสนามให้ มาลูด้าก็แสดงศักยภาพสมค่าตัว และสามารถประสานงานกับดร็อกบาได้อย่างเข้าขา กลายเป็นผลงานยอดเยี่ยมในเกมแชมเปี้ยนส์ลีก รอบก่อนรองชนะเลิศ กับ ลิเวอร์พูล และในการลงสนาม 5 นัดหลังสุด เขาก็ตอบแทนความไว้วางใจด้วยการทำไป 3 ประตูด้วย
4.พิสูจน์ว่าทีมนี้ก็มีลูกเล่นได้
เชลซีของสโคลารี่มักจะโดนสบประมาทบ่อยครั้งว่าเป็นทีมทื่อๆ ที่อ่านออกง่าย ยึดติดอยู่กับการเล่นระบบ 4-3-3 โดยให้ฟูลแบ๊ค โจเซ่ โบซิงวา และ แอชลีย์ โคล เป็นตัวขับเคลื่อนเกม และไม่มีการพลิกแพลงปรับแผนไปตามสถานการณ์
ผิดกับกุนซือดัตช์ที่ทดลองปรับเปลี่ยนระบบได้อย่างน่าทึ่ง โดยอาศัยประโยชน์จากการกลับมาสมบูรณ์ของ มิชาเอล เอสเซียง และการคืนฟอร์มของดร็อกบาเป็นตัวช่วยสำคัญ
ฮิดดิ้งก์ปรับตำแหน่งของ มิชาเอล บัลลัค เพิ่มอิสระในการเล่นกับแลมพาร์ด ให้โอกาส บรานิสลาฟ อิวาโนวิช เป็นตัวเลือกแรกในตำแหน่งฟูลแบ๊ค รวมทั้งส่งดร็อกบาไปยืนคู่กับ นิโกล่าส์ อเนลก้า ซึ่งโดยมากมักให้ผลด้านบวกทั้งสิ้น
5.ทำให้เชลซีเป็นที่รักอีกครั้ง
เสน่ห์ของฮิดดิ้งก์ไม่ได้อยู่ที่ "กึ๋น" การทำทีมจนประสบความสำเร็จเพียงอย่างเดียว บุคลิกและอารมณ์ขันส่วนตัวของเขาก็ทำให้ทุกๆ คนที่พบเจอรู้สึกเคารพรักด้วยกันทั้งนั้น ยืนยันได้จากการที่ลูกทีมไม่เคยพูดจาเสียๆ หายๆ เกี่ยวกับเขาเลย
กล่าวกันว่าไม่ว่าเขาจะคุมทีมไปเตะที่ไหนก็มักจะผูกมิตรกับฝ่ายตรงข้ามไปทั่วทั้งลีก ยกตัวอย่างข้อเท็จจริงเล็กๆ ที่แฟนบอล ซันเดอร์แลนด์ ต่างพร้อมใจกันปรบมือให้เกียรติหลังจบเกมสุดท้ายของฤดูกาลพรีเมียร์ซึ่งฮิดดิ้งก์พาทีมไปคว้าชัย 3-2
...ขนาดที่ดิ อ๊อบเซิร์ฟเวอร์ บอกว่า "ในที่สุดเชลซีก็เจอคนที่ได้รับความ "รัก" และ "เคารพ" จากทั่วสารทิศแล้ว และพวกเขาก็กำลังจะเสียคนคนนั้นคืนให้รัสเซียไป"