ตำนานวันแห่งความรัก 14 ก.พ. เริ่มขึ้นเมื่อ ค.ศ.270 ชาวคริสเตียนผู้หนึ่งนามว่า “วาเลนไทน์” ถูกคุมขังเพราะไม่ยอมนับถือเทพเจ้าตามจักรพรรดิแห่งอาณาจักรโรมัน โดยวาเลนไทน์ได้นำอาหารไปวางบนประตูบ้านคนยากจน พร้อมกับเปิดตัวว่าเป็นคริสเตียน
ช่วงที่วาเลนไทน์ถูกคุมขังในเรือนจำก็ได้หลงรักลูกสาวของผู้คุมที่ตาบอด วาเลนไทน์ได้อธิษฐานทูลขออำนาจจากพระเจ้าให้รักษาตาของเธอจนหายเป็นปกติ ทำให้ครอบครัวผู้คุมประกาศตนเป็นคริสเตียน เมื่อจักรพรรดิคลอดิอุสที่ 2 แห่งโรมทรงทราบ จึงโกรธมากและสั่งให้นำตัวเซนต์ วาเลนไทน์ไปโบยตีและตัดศีรษะ ซึ่งตรงกับวันที่ 14 กุมภาพันธ์
ในค่ำคืนก่อนวันที่ 14 กุมภาพันธ์ วาเลนไทน์ได้ส่งบทกวีแห่งความรักไปให้หญิงสาวในดวงใจ และลงท้ายด้วยถ้อยคำพรรณนานี้ว่า “FROM YOUR VALENTINE”
ต่อมาในสมัยจักรพรรดิคอนสแตนติน ทรงรับศาสนาคริสต์เป็นศาสนาประจำชาติ ในวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ถัดจากวันที่เซนต์วาเลนไทน์ถูกประหาร 1 วัน ซึ่งถือเป็นวันพิธี “ลูเพอร์กาเลีย” ซึ่งเป็นพิธีทางศาสนาของโรมันที่เปิดโอกาสให้หนุ่มสาวเลือกคู่กัน จึงให้รวมทั้งสองวันเอาไว้ด้วยกัน เรียกว่า “วันวาเลนไทน์” นับแต่นั้นมา เพื่อระลึกถึงนักบุญวาเลนไทน์ ที่มีความรักและศรัทธาต่อศาสนาที่ตนนับถือ
ตำนานวาเลนไทน์จึงเริ่มต้นตั้งแต่นั้นมา เชื่อกันว่าในวันวาเลนไทน์ มวลหมู่นกจะพากันจับคู่ บรรดาหนุ่มสาว จะเปิดเผยความในใจซึ่งกันและกัน และแลกเปลี่ยนของที่ระลึกสื่อความรัก ในยามค่ำคืนแห่งการฉลองเทศกาล โดยช่วงสมัยพระนางเจ้าวิกตอเรีย สาวๆมักนิยมสวมสร้อยข้อมือ ซึ่งถือเป็นเครื่องหมายแห่งความโชคดีในความรัก โดยเฉพาะถ้าสร้อยข้อมือเหล่านี้ทำเป็นรูป หมู ตะเกียง เกือกม้า และหัวใจ ตราบจนทุกวันนี้ เครื่องรางรูปหัวใจก็ยังเป็นที่นิยมในหมู่สาวๆ
การให้ของขวัญวันวาเลนไทน์ ก็พัฒนามาเรื่อยๆ แต่ส่วนใหญ่จะยืนด้วยรูปหัวใจ หรือดอกกุหลาบ ช็อกโกแลตที่สื่อถึงความหวานทั้งสิ้น
สำหรับคำหวานที่จะบอกรักใครสักคนนั้น กลับไปดูต้นฉบับของนักบุญวาเลนไทน์แล้ว ท่านเขียนไว้ว่า “รักคือการยินดีที่ได้เห็นบุคคลที่รักมีความสุข แม้ว่าตนเองจะทุกข์ หรือเจ็บปวดเพียงใดก็ตาม”