ตกอับอย่างหนัก เมื่อ ฟาบิโอ ปาริซี เอเยนต์ส่วนตัวออกมาเผยว่าเอซี มิลาน ต้นสังกัดเก่า ไม่ยอมเสียเงินแม้แต่แดงเดียวเพื่อซื้อตัว เชว่า กลับมาค้าแข้งอีก เว้นแต่ว่า "สิงห์สำอาง" ต้นสังกัดยอมปล่อยตัวมาให้ยืมตัวแบบฟรีๆ ทีม "ปิศาจแดงดำ" จึงจะยอมคว้าเชฟเชนโกเข้าทีม
เชฟเชนโก ย้ายจากมิลานไปอยู่เชลซีด้วยค่าตัว 30 ล้านปอนด์
เมื่อปี 2006 ทว่าโชว์ฟอร์มน่าผิดหวังมาตลอด จึงมีข่าวต่อเนื่องว่าจะย้ายสังกัด ซึ่งเอซี มิลาน เป็นหนึ่งในสโมสรที่ตกเป็นข่าวกับเชฟเชนโกอย่างสม่ำเสมอ ทว่าล่าสุด ปาริซี เผยว่ามิลานไม่ต้องการซื้อเชฟเชนโกแต่อย่างใด แต่ต้องการได้ตัวมาแบบฟรีๆมากกว่า
"อาเดรียโน กัลลิอานี(รองประธานสโมสรมิลาน)บอกอย่างชัดเจนว่าทางเดียวที่จะมีการย้ายทีมเกิดขึ้นคือเชลซีอนุญาติให้มิลานยืมตัวแบบฟรีๆ ถ้าโรมัน อับราโมวิช ประธานสโมสรเชลซี อนุมัติในเรื่องผมคิดว่าการย้ายทีมก็จะเกิดขึ้น"